Max Power,
Как я уже писал, будущее героев для меня - потёмки ¯\_(ツ)_/¯ Но
чтобы избежать обвинений в неактивности всё-таки попробую поразмышлять.

Как мне кажется, Боб едва ли продолжил преследование, главным образом по той причине, что стал бы стар и более тяжёл на подъём. Время всё же работает на Барта в том смысле, что он с годами всё крепчает, а Боб - наоборот, всё слабеет и стареет. Но, подозреваю, что сынок и в самом деле сменил бы отца на посту

Касательно же Мэгги... Ну, ведь ни для кого из Симпсонов противостояние с Бобом не стало "идеей фикс"

Поэтому думается, что при случае Мэгги, конечно, могла бы прийти на помощь, но не более того
З. Ы. Вообще-то, в одной из "будущих" серий пусть и очень крохотного, но всё же своеобразного "упоминания" Боб всё-таки удостоился
