Раз уж я являюсь тем, для кого пэйринг "Лиза-Милхаус" среди всех возможных наиболее небезразличен, то рассмотрю, пожалуй, Милхауса именно с этих позиций.
Милхаус - друг Барта, считается, что лучший. На самом деле - просто самый привязанный. По-крайней мере, так счтиают в доме Симпсонов. Мардж, например, когда Барт жалуется на угрозы со стороны хулиганов в "Lisa Simpson, This Isn’t Your Life", первым делом впоминает Милхауса. В то же время их дружбу нельзя свести только к одному лишь соседству. Хотя бы потому, что в сериале не сказано, где именно располагается дом Ван Хутенов. А соседние дома рядом с Симпсонами заняты другими семьями. Любой другой бы на месте Милхауса бросил дружбу с Бартом после первой же его выходки. Милхаус же терпеливо переносит все издевательства и эксперименты Барта. Зачем он это делает?
Учитывая, что Барт является неформальным лидером в классе (и даже школе) в области шалостей, желание Милхауса примкнуть к лидеру вполне объяснимо. Милхаус представляет собой идеальный образец заурядности. Он, как и любая заурядность, имеет свои замашки. Но в отличие от рядовой заурядности, ему удаётся пристроиться к наиболее сильному индивиду. Это означает, что как минимум в одном Милхаус достаточно подкован, а именно - в способности приспосабливаться. У него есть терпение выносить те недостатки, которые ему приносит Барт взамен на преимущества от дружбы с ним. В перспективе же можно говорить о природной дальновидности Милхауса. Зная свои слабости и недостатки, он подсознательно стремится встать под крыло более успешного человека (что не обязательно означает более сильного физически). И данное качество ему необходимо использовать по максимуму, потому что это один из его немногочисленных козырей.
К сожалению, со стороны становится заметно отсутствие у него инициативы, что, впрочем, не равнозначно отсутствию оригинальности. Скорей, оригинальность мышления Милхауса сильно задавлена осознанием собственной вторичности. Отсюда вывод - ему следует как можно меньше в будущем контактировать с Бартом (да и вообще с лидерами), чтобы развить свою индивидуальность и независимоть мышления. Однако, это решение с одной стороны упирается в то, что Милхаус влюблён, "влюблён, как кошка" в сестру Барта. И, соответственно, отказ от общения с Бартом будет для него равносилен отказу от общения и с Лизой (т.е. он перестанет быть вхож в дом Симспонов). По-крайней мере, на первых порах, пока он не обретёт достаточной самостоятельности и не найдёт способы контактировать с Лизой не пользуясь при этом обществом Барта. А с учётом того, что он ещё и не склонен к переменам и довольно самовлюблён (одна из его наиболее мерзких черт), предположить возможность перемен для него довольно трудно. Опять же, эти рассуждения имеют смысл только в контексте конечной цели - обретения Лизиного доброго отношения. Сейчас же Лиза относится к нему не как к возможному партнёру, а скорей как к сестре (об этом она сама говорит ему в серии "Lisa's Date With Density").
Перспектива для Милхауса заполучить Лизино расположение довольно туманна и варьируется от эпизода к эпизоду, из сезона в сезон. Так, в 22 сезоне, в серии "Homer Scissorhands" она целует его "из жалости", что стало довольно революционным моментом в их взаимоотношениях. Одновременно становится понятно, что по-крайней мере какая-то часть сущности Милхауса вызываету неё симпатию ("А ещё ты мило выглядишь в лунном свете!"). Это, впрочем, не отменяет произнесённых перед тем её слов о том, что он должен быть более настойчивым. В следующем 23 сезоне, в серии про вероятное будущее "Holidays of Future Passed" они женаты, хотя и не очень счастливо. Лиза продолжает общаться со своей старой любовью - Нельсоном Манцем. А уже в серии "Lisa Goes Gaga" того же 23 сезона (в песне перед всем городом) она прямо показывает своё отношение к нему: "Я была мелочной и зазнавшейся, мчась на поезде в один конец, чтобы стать невестой Милхауса".
В то же время были случаи в сериале, когда она действительно влюблялась в него. Было это аж три раза: "The Last of the Red Hat Mamas" (17 сезон), "Little Orphan Millie" (19 сезон) и "What Animated Women Want" (24 сезон). Причём, только в первом случае ему удаётся понравиться Лизе таким, какой он есть, козырнув знанием итальянского языка. И то, это оказалось лишь одной стороной его личности. Другая же сторона, которая и стала причиной их разрыва, это совершенно внезапно проявившаяся в нём ветренность. Заполучив внимание Лизы, он тупейшим образом теряет её, будучи застукан с какой-то другой девчонкой. В оставшихся же двух случаях он нравится ей, только когда меняется стиль его поведения. В первый раз по-настоящему (он считает, что у него погибли родители), во втором случае - лишь наигранно.
Впервые об их взаимной любви упоминается в "Future Drama" 16 сезона. Тогда Лиза почти влюбилась в него, и они едва не провели вместе ночь после выпускникного бала. Как таковой их пэйринг достаточно молодой. По-крайней мере, первый "реально существовавший" пэйринг "Лиза-Нельсон" появился гораздо раньше, в 8 сезоне (серия "Lisa's Date With Density"). Здесь имеется в виду реально показанные в серии обоюдные чувства. Впервые же о возможных сношениях Лизы и Милхауса было сказано в 6 сезоне, в серии "Lisa's Wedding". Там упоминается, что в будущем Лиза потеряла невинность именно с ним. С учётом того, что это всего лишь одна из серий про вероятное будущее, данный факт нельзя отнести к каноническим.
Таким образом, личность Милхауса требует серьёзной "доработки" для того, чтобы Лиза полюбила его таким, какой он есть. С учётом же его качеств, а также стремления авторов сценария сохранять статус-кво, каких-то реальных подвижек в их взаимоотношениях ожидать вряд ли стоит.