То есть, это тот самый случай, когда попытка ответить на вопрос (и для этого узнать, сколько в сериале отсылок) напрямую влияет на ответ 
Полностью согласен в этом и с
ArtemyFan'ом и
Shed'ом.
Ещё зависит от того, насколько отсылка специфическая, насколько она завязана на американских старых фильмах, которые за пределами США мало кто смотрел. Хотя, наверное, американская культура в разы лучше известна в России, чем русская в США. Не в последнюю очередь благодаря таким сериалам, как "Симпсоны", которые поощряют поиск отсылок.
Кстати, в том, что касается нетипичных ситуаций, почти в любой песне можно подозревать заимствование из какого-нибудь источника.
Вот конкретно я знаю, что название
s06e22 - 'Round Springfield про смерть Мёрфи - это отсылка к названию фильма
'Round Midnight ("Полночный джаз", фильм 1986 года) и в серии есть некоторые параллели с фильмом. Хотя
Moaning Lisa тоже, по сути, опирается на этот же фильм.
s05e04 - Rosebud (Бутон розы) - отсылка как по названию, так и частично сюжетно к фильму "Гражданин Кейн" (1941 г.). Для тех, кто этот фильм смотрел, отсылки довольно прозрачны. Эпизод
"Eternal Moonshine of the Simpson's Mind" вообще умудряется отослать сразу к двум фильмам: название, а частично и сюжет, к
"Eternal Sunshine of the Spotless Mind" c Джимом Керри в главной роли, сюжет - к
"The Game" ("Игра", 1997 г.), а ещё по ходу дела к
одному ролику на Youtube.
Короче, я могу сказать, что понимаю сейчас многие отсылки если и не по просмотренным фильмам/сериалам, то хотя бы по опыту пребывания на этом форуме.
Max Power, мне понравились отсылки, которые ты привёл в своём сообщении. Я раньше не слышал ни про
"I'm Just a Bill", ни про мюзикл
"Bye-Bye Birdie" (кстати. название это тоже в Симпсонах пародировалось), ни про
Time Wrap. "Social Justice Warriors" - "борцы за социальную справедливость" - это всякие активисты, борцы за феминизм, отмену расовой сегрегации, права геев и прочее. У нас они тоже есть, а на Западе так это явление уже, можно сказать, очень старое. Хотя я не смотрел указанный эпизод про сатиру над ними (но пародировалось это неоднократно и раньше).
Если подвести итог, то хотя я многие отсылки и понимаю, но, как видно, много узкоспецифичных отсылок либо вообще не вижу, либо затрудняюсь сказать, на что они направлены. Мало знать, что
"The President Wore Pearls" - это переиначивание мюзикла, нужно ещё понимать, что там и как пародируется по сравнению с первоисточником. Я, например, не знаю, поэтому и не могу сказать, что понимаю отсылку, хотя эпизод как самостоятельный сюжет смотреть это мне не мешает. А сколько ещё в "Симпсонах" может быть мелких цитат, которые мы не видим? Для нас реплики вроде "пасть порву, моргалы выколю" или "спокойствие, только спокойствие" могут вызывать ассоциации с определёнными произведениями кино и мультипликации, а для американцев казаться самостоятельными фразами. То же самое работает и наоборот.